En la ciudad aún se recuerda lo sucedido hace dos temporadas en la eliminatoria ante el Llanes. No obstante, cabe rememorar también lo sucedido en la temporada 2004/05, cuando se logró el ascenso tras superar primero a Las Rozas y posteriormente al Lugo.
Muchos recuerdan aún la última experiencia del Real Valladolid Promesas en el play-off de ascenso a Segunda B de hace dos campañas máxime después de que la pasada temporada el filial se tuviese que conformar con una quinta posición dentro del Grupo VIII, y por tanto no pudiese siquiera luchar por dar el salto a la categoría de bronce del fútbol español.
En la anterior, la 2009/10, el Promesas se midió al Llanes en la primera eliminatoria y, sorprendentemente, el conjunto asturiano les derrotó en el Nuevo José Zorrilla pese a tener todo a su favor, tras ganar a uno a dos en la ida después de remontar Bacari y Pablo Gómez un gol adverso. En el encuentro de vuelta cayeron por uno a tres, con gol de Raíl Navas, en un partido que tristemente sigue aún muy presente.
Antes de la estancia previa en la Segunda División B se había dado alguna que otra alegría, como la vivida en la temporada 2004/05 con Alfredo Merino como entrenador. Entonces el equipo se midió en la primera eliminatoria a Las Rozas y después de vencer en la ida gracias al gol de Ortiz, en la vuelta volvieron a salir victoriosos gracias al uno a dos final, con tantos de Bayón y de Teo.
Más tarde debieron afrontar una final complicadísima ante un duro hueso como el Lugo, pero lograron resolverla en la ida con un contundente cuatro a uno en el Nuevo José Zorrilla. Ortiz, Álex Simón, Rivas y Otero marcaron los goles. Posteriormente, empataron sin goles en tierras lucenses, logrando el ansiado retorno a la Segunda B.
En las temporada 2002/03 y 2003/04, con Pepe Pérez García en el banquillo, no se pudieron disputar estos play-off, al concluir ambas campañas en en sexta posición, pero sí que se logró disputarlos en la 2001/02. Entonces, se finalizó la temporada regular en tercera posición, también con Pepe Pérez García al frente del equipo.
En la 2000/01 concluyeron segundos de la mano de Sergio Egea, pero no pudieron ascender. Anteriormente, desde la 1991/92 a la 1999/00, el equipo estuvo en Segunda División B. El curso previo, la campaña 1990/91, los dirigidos por Pepe Pérez García lograron el salto de categoría tras concluir primeros en su grupo de tercera.
